Caribe Oriental, Anguilla é a ilha mais ao norte da cadeia da Ilha de Leeward, a menos de 16 km ao norte de St. Martin e a 320 km a leste de Porto Rico. Localizado nas proximidades dos pontos mais conhecidos, o que ajuda a proteger o caráter e a exclusividade de Anguilla, oferecendo aos viajantes a conveniência de chegar aqui por via aérea ou marítima.

A partir da costa leste dos EUA, os viajantes podem sair de manhã e chegar no meio da tarde a tempo para um mergulho e para pegar o pôr do sol.

Anguilla é plana, baixa e composta de coral e calcário, coberta principalmente de rocha, mato escasso, poucas árvores e algumas lagoas salgadas. Uma estrada principal atravessa o centro da ilha, tornando Anguilla fácil de percorrer de carro em menos de meia hora. Invejável por suas areias brancas puras e imaculadas e envolto em águas azul-turquesa brilhante, Anguilla possui mais de 33 das mais belas praias do mundo. O acesso às praia é público, e as praias são desertas.

Estradas que se ramificam da estrada principal levam a aldeias pitorescas, hotéis majestosos, restaurantes românticos e, é claro, praias incríveis.